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哌啶

   日期:2019-07-08     浏览:1910    评论:0    
核心提示:无色液体。有像胡椒的气味。能与水混溶,溶于乙醇、乙醚、丙酮及苯。35%哌啶的恒沸水溶液沸点为92.8℃;pKa11.1;碱性略强于吡啶。与酸成盐,化学性质与脂肪仲胺相似一种强有机碱,与无机酸作用生成盐。能与蒸汽一同挥发。用于制药,主要是盐酸哌啶和硝酸哌啶(片状晶体,熔点110℃)。也用于其他有机合成,并用作环氧树脂的熟化剂等。由吡啶经氢化而制得。具有较强的还原性。
哌啶
 
无色液体。有像胡椒的气味。能与水混溶,溶于乙醇、乙醚、丙酮及苯。35%哌啶的恒沸水溶液沸点为92.8℃;pKa11.1;碱性略强于吡啶。与酸成盐,化学性质与脂肪仲胺相似一种强有机碱,与无机酸作用生成盐。能与蒸汽一同挥发。用于制药,主要是盐酸哌啶和硝酸哌啶(片状晶体,熔点110℃)。也用于其他有机合成,并用作环氧树脂的熟化剂等。由吡啶经氢化而制得。具有较强的还原性。
中文名
哌啶
英文名
Piperidine
别    称
六氢吡啶;哌啶;氮己环;一氮六环
化学式
C5H11N
分子量
85.15
CAS登录号
110-89-4
EINECS登录号
203-813-0
熔    点
-11 °C
沸    点
106 °C(lit.)
水溶性
溶于水、乙醇、乙醚
密    度
0.930 g/mL at 20 °C
外    观
无色至淡黄色液体。
闪    点
16 °C(lit.)
应    用
食用香料,在有机合成中用作缩合剂及溶剂
简介
中文名称
哌啶
英文名称
Piperidine
中文别名
六氢吡啶
英文别名
Piperidine solution; Piperidine (Controlled Chemical); Hexahydropyridine; Piperidine,99%; Piperidine, polymer-bound
CAS号
110-89-4
EINECS号
203-813-0
分子式
C5H11N;(CH2)5NH
分子量
85.15
InChI
InChI=1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
熔点
-13℃
密度
相对密度(水=1)0.86;
沸点
106℃
闪点
16℃
水溶性
Miscible
用途
用作合成药品的中间体、橡胶促进剂的原料及环氧树脂固化剂等
安全术语
S16:;S26:;S27:;S45:;
风险术语
R11:;R23/24:;R34:;
危险品标志
F:Flammable;T:Toxic;
下游
富马酸异哌丙吡胺、脑脉宁、氯哌斯汀、磷酸苯丙哌林、盐酸地芬尼多
危险品运输编号
UN 2401
相关类别: Piperidine;Other Reagents;Chemistry;Solvents and Mixtures for Peptide Synthesis;Peptide Synthesis;Specialty Synthesis;basesChemical Synthesis;Organic bases;Supported Reagents;Supported Synthesis;Synthetic Reagents;食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香;农药中间体;植物生长调节剂中间体;其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;哌啶;Building Blocks;C5 to C7;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Piperidines;Amber Glass Bottles;Biotech;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Solvents;Sure/Seal Bottles;API Intermediate;杂环砌块;保护氨基酸
Mol文件: 110-89-4.mol 
物理性质
外观与性状:无色澄清液体,有类似氨的气味。
相对蒸气密度(空气=1):3.0
饱和蒸气压(kPa):5.33(29.2℃)
燃烧热(kJ/mol):3455.2
溶解性:溶于水、乙醇、乙醚。
化学性质
生成哌啶的反应:
生成哌啶的反应(全)
反应物
生成物
反应条件
参考文献

pyridine

piperidine
反应条件1
试剂:osmium asbestos
反应温度:150 ℃
其他条件:Hydrogenation
反应条件2
其他条件:Electrolysis
反应条件3
反应温度:250 ℃
其他条件:Hydrogenation.unter Druck
反应条件4
试剂:H2SO4
其他条件:bei der elektrochemischen Reduktion an einer Blei-Kathode
反应条件5
反应温度:160 ℃
反应压强 76000 - 114000
其他条件:Hydrogenation.an Nickel auf Traegersubstanzen
反应条件6
反应温度:130 - 180 ℃
反应压强 30400 - 45600
其他条件:Hydrogenation.an Nickel auf Traegersubstanzen
反应条件7
反应温度:175 - 225 ℃
反应压强 57000
其他条件:Hydrogenation.an chromhaltigen Nickel-Katalysatoren
反应条件8
试剂:Raney nickel
反应温度:200 ℃
反应压强 110326.2 - 220652.3
其他条件:Hydrogenation
反应条件9
试剂:palladium
nickel /silica gel
反应温度:130 - 150 ℃
其他条件:Hydrogenation
反应条件10
试剂:H2SO4
water
其他条件:bei der elektrochemischen Reduktion an einer Blei-Kathode
反应条件11
试剂:ethanol
sodium
hydrogen
反应温度:130 ℃
反应条件12
试剂:sodium
ethanol
反应条件13
试剂:sodium
NH3
ammonium chloride
反应温度:-80 - -50 ℃
反应条件14
反应温度:180 ℃
反应压强 25080
其他条件:Hydrogenation .an aktivierten Nickel-Spaenen
反应条件15
试剂:tin
HCl
反应条件16
试剂:SmI2
溶剂:tetrahydrofuran
H2O
反应时间:8.5 min
产率:96 %
研究目的:Mechanism//Product distribution
其他条件:Ambient temperature//other pyridine derivatives, var. amt. of reagents, and time
反应条件17
试剂:Ni(100)
溶剂:gas
反应温度:6.9 - 376.9 ℃
研究目的:Product distribution
其他条件:other mono and dimethyl substituted derivatives, other products
反应条件18
试剂:hydrogen
催化剂:Raney nickel
溶剂:H2O
反应温度:149.9 ℃
反应压强 3750.3
产率:87.4 %
研究目的:Product distribution//Kinetics//Thermodynamic data
其他条件:effect of further hydrogen pressures, temperatures, $DE(excit.)
反应条件19
试剂:H2
催化剂:Pt black
溶剂:H2O
反应温度:149.9 ℃
反应压强 3750.3
产率:97.9 %
研究目的:Mechanism
其他条件:various pressure, temperature
反应条件20
试剂:Hydrogen
催化剂:Rh on polyacrylic acid
溶剂:methanol
H2O
反应温度:45 ℃
产率:100 % Chromat.
研究目的:Product distribution
其他条件:Atmospheric pressure. Number of molecules of the substrate converted per metal atom per hour (Table 3). Other temperatures. Aq. isopropanol. Rh on a copolymer of styrene with maleic acid.
反应条件21
试剂:2-propanol
催化剂:Raney nickel
反应时间:12 hour(s)
产率:88 %
其他条件:Heating
反应条件22
试剂:SmI2
溶剂:tetrahydrofuran
H2O
反应时间:8.5 min
产率:96 %
其他条件:Ambient temperature
反应条件23
试剂:H2SO4
water
其他条件:bei der elektrolytischen Reduktion an einer Blei- oder Quecksilber-Kathode
反应条件24
试剂:Sm, 20percent aq. HCl
反应时间:10 min
产率:94 %
研究目的:Product distribution
其他条件:Ambient temperature//other substituted pyridines, quinolines and isoquinolines; var. metals
反应条件25
试剂:platinum
acetic acid
其他条件:Hydrogenation
反应条件26
试剂:platinum
HCl
water
其他条件:Hydrogenation
反应条件27
试剂:H2SO4
water
其他条件:bei der elektrolytischen Reduktion an einer Thallium-Kathode
反应条件28
试剂:platinum
其他条件:Hydrogenation
反应条件29
试剂:palladium asbestos
反应温度:150 ℃
反应条件30
试剂:iridium asbestos
反应温度:150 ℃
其他条件:Hydrogenation
 

2-chloro-pyridine

piperidine
反应条件1
试剂:sodium
ethanol
反应条件2
试剂:SmI2
溶剂:tetrahydrofuran
H2O
反应时间:23 min
产率:92 %
其他条件:Ambient temperature
 

pentane-1,5-diamine

piperidine
反应条件1
试剂:silica gel
nitrogen
反应温度:400 ℃
反应条件2
试剂:HCl
其他条件:bei der trocknen Destillation
反应条件3
溶剂:H2O
反应时间:15 hour(s)
反应温度:300 ℃
产率:86 % Chromat.
研究目的:Rate constant
其他条件:other temp.
反应条件4
试剂:RuCl2(Ph3P)3
溶剂:diphenyl ether
反应时间:5 hour(s)
反应温度:180 ℃
产率:90 %
反应条件5
试剂:TiO2/Pt
溶剂:H2O
反应时间:20 hour(s)
产率:33 % Chromat
其他条件:Ambient temperature
 

piperidin-1-yl-methanol
octa-1,3t,7-triene

N-2,6,8-nonatrienylpiperidine
1,1'-methanediyl-bis-piperidine
piperidine
反应条件1
催化剂:Ps(acac)2/PPh3/AlEt3
溶剂:toluene
反应时间:6 hour(s)
产率:50 %
其他条件:Heating
 

piperidin-1-yl-methanol

1,1'-methanediyl-bis-piperidine
formaldehyde
piperidine
反应条件1
催化剂:Pd(acac)2/PPh3/AlEt3
溶剂:toluene
反应时间:4 hour(s)
反应温度:100 ℃
产率:20 %
 

pyridine

2-methyl-pyridine
1,1'-pentane-1,5-diyl-bis-piperidine
piperidine
反应条件1
试剂:H2
催化剂:Ni-Cr catalyst
反应时间:8 hour(s)
反应温度:160 ℃
反应压强 30400.004
产率:91.8 %
研究目的:Product distribution
其他条件:temperatures from 140 to 192 ℃, pressure 20 to 65 atm, reaction time 5 - 8 h
 

pyridine

1,1'-pentane-1,5-diyl-bis-piperidine
piperidine
反应条件1
试剂:H2
催化剂:Nickel-Cromium
溶剂:H2O
反应温度:183 ℃
反应压强 30002.4
产率:99.3 %
其他条件:Continuous hydrogenation with different space velocity, pressure, temperature
 

1-hexyl-piperidine

dipentylamine
pentane
hexyl-pentyl-amine
dihexyl-amine
piperidine
1-pentyl-piperidine
反应条件1
试剂:H2
催化剂:sulphidized CoO-MoO3
反应时间:8 hour(s)
反应温度:300 ℃
反应压强 45003.6 - 90757.2
产率:5.8 %
研究目的:Mechanism//Product distribution
反应条件1
试剂:H2
催化剂:sulphidized CoO-MoO3
反应时间:8 hour(s)
反应温度:300 ℃
反应压强 45003.6 - 90757.2
产率:5.8 %
研究目的:Mechanism//Product distribution
 

3-chloro-pyridine

piperidine
反应条件1
试剂:SmI2
溶剂:tetrahydrofuran
H2O
反应时间:38 min
产率:90 %
其他条件:Ambient temperature
 

4-chloro-pyridine

piperidine
反应条件1
试剂:SmI2
溶剂:tetrahydrofuran
H2O
反应时间:18 min
产率:98 %
其他条件:Ambient temperature
 

1-nitroso-piperidine
4-chloro-but-1-ene

2-nitrato-5-azoniaspiro[4,5]decane perchlorate
piperidine
1,1'-methanediyl-bis-piperidine
反应条件1
试剂:HClO4
溶剂:methanol
反应时间:1.5 hour(s)
反应温度:0 ℃
产率:38 %
其他条件:Irradiation
 

1-nitroso-piperidine
4-bromo-but-1-ene

2-nitrato-5-azoniaspiro[4,5]decane perchlorate
piperidine
1,1'-methanediyl-bis-piperidine
反应条件1
试剂:HClO4
溶剂:methanol
反应时间:1.5 hour(s)
反应温度:0 ℃
产率:46 %
其他条件:Irradiation
 

1-nitroso-piperidine

piperidine
反应条件1
试剂:1 N HClO4 (aq.), ammonium sulfamate
催化剂:NaSCN
反应温度:50 ℃
研究目的:Rate constant
反应条件2
试剂:chlorosulphonyl isocyanate
溶剂:diethyl ether
反应时间:10 hour(s)
产率:77 %
其他条件:Ambient temperature
 

1,1'-ethene-1,1-diyl-bis-piperidine
nitromethane

(E)-1-nitro-2-(1-piperidino)propene
piperidine
1-acetyl-piperidine
反应条件1
溶剂:diethyl ether
产率:43 %
其他条件:Heating
 

1,1'-ethene-1,1-diyl-bis-piperidine
acetoacetic acid ethyl ester

3-piperidino-cis-crotonic acid ethyl ester
piperidine
1-acetyl-piperidine
反应条件1
溶剂:diethyl ether
产率:25 %
其他条件:Heating
 

1,1'-ethene-1,1-diyl-bis-piperidine
cyanoacetic acid ethyl ester

ethyl (E)-2-cyano-3-(1-piperidino)crotonate
piperidine
1-acetyl-piperidine
反应条件1
溶剂:diethyl ether
产率:22 %
其他条件:Heating
 

1,1'-ethene-1,1-diyl-bis-piperidine
pentane-2,4-dione

(E)-4-(1-piperidino)-3-pentenone
piperidine
1-acetyl-piperidine
反应条件1
溶剂:diethyl ether
产率:28 %
其他条件:Heating
 

1-trifluoroacetyl-piperidine

piperidine
反应条件1
试剂:20percent aq. KOH
反应时间:15 min
反应温度:20 ℃
产率:91 %
 

piperidine-1-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester

piperidine
反应条件1
试剂:tetrabutylammonium fluoride
产率:98 %
 

1-(2-phenyl-propenyl)-piperidine
N-chloro-N'-tosylbenzamidine

N-(toluene-4-sulfonyl)-benzamidine
1-[5-methyl-2,5-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl]-piperidine
piperidine
2-Chloro-2-phenylpropionaldehyde
反应条件1
溶剂:CH2Cl2
产率:33 %
其他条件:1) -30 ℃, 30 min, 2) RT, 48 h
反应条件2
溶剂:CH2Cl2
产率:33 %
其他条件:1) -30 ℃, 30 min, 2) RT, 48 h
 

1-(2-phenyl-propenyl)-piperidine
N-chloro-N'-(4-nitrobenzenesulfonyl)-benzamidine

1-[5-methyl-1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl]-piperidine
piperidine
2-Chloro-2-phenylpropionaldehyde
N-(4-nitro-benzenesulfonyl)-benzamidine
反应条件1
溶剂:CH2Cl2
其他条件:1) -30 ℃, 30 min, 2) RT, 48 h
反应条件2
溶剂:CH2Cl2
产率:48 %
其他条件:1) -30 ℃, 30 min, 2) RT, 48 h
 

1-(2,4-dinitro-naphthalen-1-yl)-piperidine
methylamine

(2,4-dinitro-[1]naphthyl)-methyl-amine
piperidine
反应条件1
溶剂:H2O
反应时间:1 hour(s)
反应温度:30 ℃
产率:100 %
 

pentane-1,5-diol

piperidine
反应条件1
试剂:NH3, H2
催化剂:CuO-ZnO-Al2O3
反应温度:230 ℃
反应压强 26252.09
产率:94 %
 

piperidin-2-one

piperidine
反应条件1
试剂:H2
催化剂:Rh6(CO)16, Re2(CO)10
溶剂:1,2-dimethoxy-ethane
反应时间:16 hour(s)
反应温度:180 ℃
反应压强 76000
产率:91 %
反应条件2
试剂:1.) N,N-diethylaniline-borane; 2.) aq. HCl
其他条件:1.) THF, 8 h, reflux
 

1-[2-(2-methoxy-4-nitro-phenoxy)-ethyl]-piperidine

3-azonia-spiro[2.5]octane
3-methoxy-4-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenylamine
piperidine
1-ethyl-piperidine
2-piperidin-1-yl-ethanol
2-methoxy-4-nitro-phenol
反应条件1
溶剂:acetonitrile
产率:83 %
研究目的:Rate constant//Product distribution//Mechanism
其他条件:Ambient temperature//Irradiation
 

piperidine-1-carboxylic acid 4-[tris-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)-silanyl]-benzyl ester

piperidine
反应条件1
试剂:H2
催化剂:10 percent Pd-C
溶剂:methanol
various solvent(s)
反应时间:16 hour(s)
反应温度:20 ℃
产率:88 %
 
哌啶参与的反应:
(共6350个,因篇幅仅显示常见的30个)
反应物
生成物
反应条件
参考文献

oxetane
piperidine

3-piperidin-1-yl-propan-1-ol
反应条件1
试剂:water
反应温度:145 ℃
反应条件2
试剂:LiBF4
溶剂:acetonitrile
反应时间:23 hour(s)
产率:93 %
其他条件:Ambient temperature
 

piperidine
vinyl-oxirane

1-piperidino-but-3-en-2-ol
反应条件1
试剂:benzenesulfonic acid
water
反应条件2
产率:85 %
 

piperidine
4-vinyl-pyridine

4-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-pyridine
反应条件1
试剂:acetic acid
methanol
反应条件2
试剂:acetic acid
反应温度:120 ℃
反应条件3
反应温度:100 ℃
反应条件4
反应温度:105 ℃
反应条件5
反应类型:Alkylation
试剂:PPh3
催化剂:[Rh(cod)2]BF4
溶剂:tetrahydrofuran
反应时间:20 hour(s)
产率:36 %
其他条件:Heating
 

piperidine
thiophene-2-carbaldehyde

1-[2]thienylmethyl-piperidine
反应条件1
试剂:formic acid
反应条件2
试剂:HCOOH
反应时间:4 hour(s)
反应温度:110 ℃
产率:83 %
 

piperidine
2-chloro-pyrimidine

2-piperidin-1-yl-pyrimidine
反应条件1
反应温度:25 ℃
产率:96 %
反应条件2
 

3-bromo-dihydro-furan-2-one

3-piperidin-1-yl-dihydro-furan-2-one
反应条件1
试剂:benzene
potassium carbonate
反应条件2
溶剂:toluene
产率:48 %
其他条件:Ambient temperature
 

piperidine
succinimide
formaldehyde

N-piperidinomethyl-succinimide
反应条件1
反应类型:Condensation
试剂:acidic alumina
溶剂:H2O
反应时间:12 min
产率:100 %
其他条件:microwave irradiation
反应条件2
试剂:water
ethanol
 

piperidine
succinic acid anhydride

4-oxo-4-piperidino-butyric acid
反应条件1
其他条件:Heating
反应条件2
溶剂:CH2Cl2
产率:90 %
其他条件:Heating
反应条件3
反应类型:Ring cleavage
溶剂:acetone
反应时间:4 hour(s)
产率:88 %
其他条件:Heating
反应条件4
试剂:diethyl ether
 

piperidine
phenyl-oxirane

1-phenyl-2-piperidin-1-yl-ethanol
反应条件1
溶剂:ethanol
反应时间:3 hour(s)
产率:66 %
其他条件:Heating
反应条件2
试剂:n-BuLi
溶剂:tetrahydrofuran
hexane
产率:99 %
其他条件:1.) 0 ℃, 15 min; 25 ℃, 45 min, 2.) 25 ℃, 3 h
反应条件3
反应时间:7 hour(s)
产率:42.1 %
其他条件:Heating
反应条件4
反应条件5
研究目的:Rate constant
 

piperidine
1-bromo-butane

1-butyl-piperidine
反应条件1
试剂:water
其他条件:Versetzen des heissen Reaktionsgemisches mit Kaliumhydroxid
反应条件2
试剂:benzene
反应条件3
反应温度:150 ℃
反应条件4
试剂:NaOH, benzyltrimethylammonium hydroxide
溶剂:benzene
产率:80 %
其他条件:Heating
反应条件5
试剂:K2CO3
溶剂:acetonitrile
反应时间:3 hour(s)
其他条件:Heating
 

piperidine
carbon disulfide

piperidine-1-carbodithioic acid ; compound with piperidine
反应条件1
试剂:water
反应温度:-5 - -3 ℃
反应条件2
反应条件3
溶剂:methanol
反应条件4
溶剂:benzene
反应条件5
溶剂:acetone
反应温度:10 ℃
产率:91 %
反应条件6
反应类型:Addition
溶剂:ethanol
反应时间:1 hour(s)
产率:71 %
 

2-bromo-2-methyl-propionic acid ethyl ester

b-piperidino-isobutyric acid ethyl ester
反应条件1
反应温度:90 ℃
其他条件:Geschwindigkeit der Reaktion
反应条件2
溶剂:diethyl ether
产率:54.5 %
其他条件:1.) 100 ℃, 6 h, 2.) overnight
 

piperidine
benzenesulfinyl chloride

1-benzenesulfinyl-piperidine
反应条件1
溶剂:diethyl ether
反应时间:1 hour(s)
反应温度:20 ℃
产率:70 %
反应条件2
试剂:diethyl ether
反应温度:0 ℃
 

piperidine
phenylacetic acid

1-phenylacetyl-piperidine
反应条件1
试剂:decalin
其他条件:Unter Entfernen des entstehenden Wassers
反应条件2
反应温度:180 - 200 ℃
其他条件:im Rohr
反应条件3
试剂:HMDS
反应时间:12 hour(s)
反应温度:110 ℃
产率:87 %
 

piperidine
bromo-phenyl-acetic acid methyl ester

phenyl-piperidino-acetic acid methyl ester
反应条件1
试剂:benzene
反应条件2
溶剂:diethyl ether
反应时间:48 hour(s)
产率:78 %
其他条件:Ambient temperature
 

piperidine
chloro-acetic acid m-anisidide

N-(3-methoxy-phenyl)-2-piperidin-1-yl-acetamide
反应条件1
试剂:benzene
反应条件2
溶剂:acetone
反应时间:2 hour(s)
产率:86 %
其他条件:Heating
 

piperidine
1-methyl-indole
formaldehyde

1-methyl-3-piperidinomethyl-indole
反应条件1
反应类型:Mannich reaction
试剂:acidic alumina
溶剂:H2O
反应时间:4 min
产率:65 %
其他条件:microwave irradiation
反应条件2
试剂:acetic acid
 

2-bromo-benzo[b]thiophene

1-benzo[b]thiophen-2-yl-piperidine
反应条件1
反应温度:183 - 214 ℃
研究目的:Kinetics
反应条件2
反应温度:220 ℃
反应条件3
反应类型:Substitution
试剂:Pd2(dba)3
(S)-BINAP
溶剂:toluene
反应时间:16 hour(s)
反应温度:80 ℃
产率:58 %
 

piperidine
3-bromo-quino

3-piperidin-1-yl-quinoline
反应条件1
反应温度:200 ℃
反应条件2
催化剂:CuSO4*5H2O
反应温度:140 - 160 ℃
产率:22 %
 

piperidine
2,4-dichloro-6-methyl-pyrimidine

2-chloro-4-methyl-6-piperidino-pyrimidine
反应条件1
反应条件2
溶剂:ethanol
反应时间:5 hour(s)
反应温度:20 - 25 ℃
产率:47 %
 

piperidine
2-chloro-benzothiazole

2-piperidin-1-yl-benzothiazole
反应条件1
反应条件2
溶剂:dimethylsulfoxide
反应时间:4 hour(s)
其他条件:Ambient temperature
反应条件3
溶剂:benzene
反应温度:25 ℃
反应条件4
溶剂:benzene
反应温度:25 ℃
研究目的:Kinetics//Mechanism
其他条件:various concentrations of amine
反应条件5
试剂:Pd2(dba)3, BINAP, t-BuONa
溶剂:toluene
反应时间:6 hour(s)
反应温度:85 ℃
产率:78 % Chromat
反应条件6
反应类型:Substitution
试剂:NaHCO3
溶剂:propan-2-ol
H2O
反应时间:24 hour(s)
产率:87.6 %
其他条件:Heating
 

piperidine
2-chloro-quinoxaline

2-piperidin-1-yl-quinoxaline
反应条件1
反应条件2
溶剂:diethyl ether
产率:94 %
其他条件:Ambient temperature
反应条件3
溶剂:dimethylsulfoxide
反应温度:20.3 ℃
研究目的:Kinetics//Mechanism
其他条件:different piperidine concentrations and reaction temperatures
 

piperidine
2-chloro-5-nitro-pyridine

5'-nitro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl
反应条件1
试剂:ethanol
反应条件2
溶剂:methanol
反应时间:2 hour(s)
其他条件:Heating
反应条件3
试剂:Et3N
溶剂:ethanol
其他条件:Ambient temperature
反应条件4
溶剂:methanol
反应时间:30 min
反应温度:25 ℃
产率:90 %
研究目的:Rate constant//Kinetics//Mechanism
其他条件:various solvents
反应条件5
溶剂:methanol
反应时间:30 s
产率:90 %
其他条件:Ambient temperature
 

piperidine
bromoethane

1-ethyl-piperidine
反应条件1
试剂:CsF*Celite
溶剂:acetonitrile
反应时间:2 day(s)
产率:35 %
其他条件:Heating
反应条件2
反应条件3
反应类型:Michael addition//Hofmann elimination
试剂:poly(ethylene glycol)-bound acrylate
weak basic resin
溶剂:dimethylformamide
dimethylformamide
CH2Cl2
反应时间:15 hour(s)//18 hour(s)
反应温度:20//20//20 ℃
反应步数 3
 

piperidine
formaldehyde
ethanol

1-ethoxymethyl-piperidine
反应条件1
试剂:NaCO3
反应条件2
试剂:1.) K2CO3
其他条件:1.) r.t., 5 min, 2.) overnight
反应条件3
试剂:K2CO3
其他条件:Ambient temperature
反应条件4
溶剂:tetrahydrofuran
反应条件5
试剂:K2CO3
反应时间:2 day(s)
产率:57 %
其他条件:Ambient temperature
 

piperidine
formaldehyde
N-(4-hydroxy-phenyl)-acetamide

N-(4-hydroxy-3-piperidin-1-ylmethyl-phenyl)-acetamide
反应条件1
反应类型:Mannich reaction
溶剂:ethanol
反应时间:3 hour(s)
其他条件:Heating
反应条件2
溶剂:ethanol
H2O
反应时间:4 hour(s)
产率:80 %
其他条件:Heating
反应条件3
试剂:alcohol
 

piperidine
formaldehyde

1,1'-methanediyl-bis-piperidine
反应条件1
试剂:iron(III) chloride
copper(II) acetate
2-propynyl alcohol
溶剂:dioxane
反应温度:20 ℃
产率:45 %
反应条件2
反应类型:Condensation
反应时间:10 hour(s)
产率:83 %
其他条件:Heating
反应条件3
溶剂:H2O
反应温度:0 - 20 ℃
产率:93 %
反应条件4
其他条件:bei gelindem Erwaermen
反应条件5
反应温度:20 ℃
反应条件6
其他条件
反应条件7
 

piperidine
2-hydroxy-propionic acid ethyl ester

1-(2-hydroxy-propionyl)-piperidine
反应条件1
反应条件2
反应时间:48 hour(s)
产率:80 %
其他条件:Heating
 

piperidine
bromobenzene

1-phenyl-piperidine
反应条件1
试剂:t-BuOK
溶剂:dimethylsulfoxide
反应时间:5 min
产率:94 %
其他条件:Heating//microwave irradiation
反应条件2
反应类型:Arylation
试剂:polymer-bound dichloropalladium di(pyrid-2-yl)amide
KO-t-Bu
溶剂:toluene
反应时间:2 hour(s)
反应温度:110 ℃
产率:18.0 %
反应条件3
反应类型:Dehydrobromination//amination
试剂:NaOtBu
催化剂:Pd(O)-NaY
溶剂:toluene
反应时间:20 hour(s)
反应温度:135 ℃
产率:61 %
反应条件4
试剂:30 percent lithium in mineral oil
溶剂:tetrahydrofuran
产率:80 %
其他条件:Ambient temperature
反应条件5
反应温度:250 - 260 ℃
反应条件6
试剂:lithium
反应条件7
反应温度:250 - 260 ℃
反应条件8
反应温度:250 - 260 ℃
 

piperidine
2,4,6-trichloro-[1,3,5]triazine

2-chloro-4,6-di-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine
反应条件1
溶剂:acetone
H2O
产率:75 %
其他条件:a) 0 ℃, 2 h, b) RT, 18 h
 
化学数据
计算化学数据:
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.8
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):12
7、重原子数量:6
8、表面电荷:0
9、复杂度:30.9
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
类别
易燃液体
毒性分级 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 30 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 5 毫克/ 24小时 重度; 眼睛- 兔子 250 微克/ 24小时 重度
可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 受热分解有毒氧化氮气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫
安全信息
危险品标志 T,F
危险类别码 61-10-20/21-34-23/24-11-52-24-20/22
安全说明 53-16-26-36/37/39-45-27
危险品运输编号 UN 3286 3/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 TM3500000
F 3-34
HazardClass 8
PackingGroup I
毒害物质数据 110-89-4(Hazardous Substances Data) 
应用
1、食用香料。
2、在有机合成中用作缩合剂及溶剂
3、用作分析试剂
4、六氢吡啶又称哌啶,是植物生长调节剂甲哌鎓的中间体。
5、哌啶又称六氢吡啶,是杀菌剂苯锈啶和植物生长调节剂甲哌鎓的中间体。
6、哌啶用于制造局部麻醉药、止痛药、杀菌剂、润湿剂、环氧树脂固化剂、橡胶硫化促进剂等。
7、用作合成药品的中间体、橡胶促进剂的原料及环氧树脂固化剂等。
毒理学数据
1、急性毒性:
大鼠经口LD50:50mg/kg;兔子经皮LD50:320mg/kg;小鼠吸入LC50:6000mg/m3/2H;
2、中等毒性,对眼睛和皮肤有强烈刺激性并是升压剂。小剂量可刺激交感和副交感神经节,大剂量反而有抑制作用,误服后可引起虚弱、恶心、流涎、呼吸困难、肌肉瘫痪和窒息。中毒动物表现为恶心、呕吐、流涎、呼吸困难、心率增快、血压升高、无力、抽搐和瘫痪。豚鼠涂皮,引起剧烈刺激。滴入兔眼,产生严重刺激,伴角膜永久性损害。
3.急性毒性
LD50:400mg/kg(大鼠经口);276mg/kg(兔经皮)
LC50:6000mg/m3(小鼠吸入,2h)
4.刺激性
家兔经皮:5mg(24h),重度刺激。
家兔经眼:250μg(24h),重度刺激。 
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解66.9%。
3.非生物降解性 暂无资料 
分子结构数据
1、摩尔折射率:26.40
2、摩尔体积(cm3/mol):102.4
3、等张比容(90.2K):233.0
4、表面张力(dyne/cm):26.7
5、极化率(10-24cm3):10.46 
性质与稳定性
1.化学性质呈碱性(pKa11.1),与盐酸、氢溴酸等生成盐。与酰化剂反应生成N-酰基衍生物。与卤代烷反应生成N-烷基衍生物,进一步反应得到铵盐。哌啶经催化氧化或与浓硫酸加热可生成吡啶。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 酸类、酸酐、强氧化剂
4.聚合危害 不聚合 
贮存方法
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃,保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 
实验室监测方法
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.2mg/m3[皮]
注意事项
健康危害
对眼睛和皮肤有强烈刺激性并是升压剂。小剂量可刺激交感和副交感神经节,大剂量反而有抑制作用,误服后可引起虚弱、恶心、流涎、呼吸困难、肌肉瘫痪和窒息。
燃爆危险
该品易燃,具强刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。 
消防措施
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
泄漏处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
管制信息
哌啶(*)(易制毒-2)
该品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。
安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S27Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染,请立即脱去。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。 
风险术语
R11Highly flammable.
高度易燃。
R34Causes burns.
引起灼伤。
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标签: 哌啶
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