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二苯乙醇酮
二苯乙醇酮,别名安息香、苯偶姻,是一种无色或白色晶体,用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料,还可用作生产聚酯的催化剂。
安息香由两分子苯甲醛在热的氰化物或维生素B1的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。
- 中文名
- 二苯乙醇酮
- 英文名
- DL-Benzoin
- 别 称
- 安息香;二苯羟乙酮;二苯基乙醇酮;苯甲醇苯甲酮;苯甲醯苯甲醇
- 化学式
- C14H12O2
- 分子量
- 212.25
- CAS登录号
- 119-53-9
- EINECS登录号
- 204-331-3
- 熔 点
- 133-137°C
- 沸 点
- 344°C
- 水溶性
- 不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇
- 密 度
- 1.31 g/cm3
- 外 观
- 白色或淡黄色棱柱体结晶
- 闪 点
- 181°C
- 应 用
- 医药中间体,有机合成
基本信息
中文系统命名:1,2-二苯基-2-羟基-1-乙酮
中文别名:苯偶姻;安息香;二苯基乙醇酮;苯甲醇苯甲酮;苯基-α-羟基苯甲酮;2-羟基-2-苯基苯乙酮;1,2-二苯羟乙酮;二苯羟乙酮
英文名称:Benzoin
英文别名:2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone;2-hydroxy-2-phenylacetop
henone;Alpha-hydroxybenzyl phenyl ketone;benzoylphenylcarbinol;hydroxy-2-phenyl acetophenone
物理化学性质
白色或淡黄色棱柱体结晶。熔点133℃,沸点344℃(102.4kPa),194℃(1.6kPa),相对密度1.310(20/4℃)。不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇。可还原斐林试剂,与浓硫酸或浓硝酸或氯化铁等较弱氧化剂作用生成二苯乙二酮。在乙醇中与钠汞齐作用生成二苯乙二醇。熔点137℃。
分子结构数据
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摩尔折射率:62.30
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摩尔体积(m3/mol):179.9
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等张比容(90.2K):479.9
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表面张力(dyne/cm):50.6
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极化率(10-24cm3):24.70
制备
苯甲醛缩合:苯甲醛在氰化钾(钠)或维生素B1的催化作用下反应可制得二苯基乙醇酮。因其采用两分子苯甲醛缩合,该反应又称为安息香缩合反应。
安息香缩合实验操作:
在50ml圆底烧瓶中,加入0.9g的维生素B1,2.5ml蒸馏水,7.5ml 95%乙醇,将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取2.5ml的10%氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却,然后在冰浴冷却下,将氢氧化钠溶液滴加到反应液中,并不断摇荡,调节溶液pH为9 ~10,去掉冰水浴后,加入新蒸的5ml苯甲醛,装上回流冷凝管,加入沸石,将混合物置于水浴中加热反应1.5h。反应过程中保持溶液pH为8~9,水浴温度为65~75℃,切勿将混合物加热至沸腾,此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。将反应混合物冷却至室温,析出浅黄色的结晶,再将烧瓶置于冰水浴中必须冷却使结晶完全(若产物呈油状物析出,应重新加热使成均相,再慢慢冷却重结晶)。必要时可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶种,抽滤,用冷水分两次洗涤,结晶。粗产品用95%的乙醇重结晶,若产物呈黄色,可加入少量的活性炭脱色或用少量冰丙酮洗涤。纯安息香为白色针状晶体,熔点为134~136℃。
安息香缩合
安息香缩合反应,又称苯偶姻缩合,是一个有机反应,是氰离子或维生素B1等催化剂作用下两分子芳香醛进行缩合生成一个偶姻分子的反应。
安息香缩合是羰基极性转换的一个典型例子。
安息香缩合也可使用盐酸硫胺(VB1,维生素B1)作催化剂,无毒无污染。VB1分子右边噻唑环上的S和N之间的氢原子有较大的酸性,在碱的作用下形成碳负离子(类似于CN-),进攻苯甲醛的醛基,使羰基碳极性反转,催化安息香的形成。
产品用途
用作医药中间体,也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂、照相凹版油墨、光固化型涂料;是消除熔融粉末涂液中的气泡,也即消除形成膜针孔缺陷的主要因素;用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等;是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。
毒理学数据
急性毒性:大鼠经口LD50:1mg/kg;小鼠经口LD50:>3g/kg;兔子经皮LD50:>8870mg/kg
生态学数据
对水有轻微的危害。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种,水源。
应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。 免责声明:本资料来源于网络,如果侵犯了你的版权或其他权利,请通知我及时删除。